مثلت بيري ولاية أوهايو في مسابقة ملكة جمال الولايات المتحدة الأمريكية عام 1986. وكانت الوصيفة الأولى لملكة جمال تكساس، كريستي فيشتنر، التي كانت الوصيفة الأولى في مسابقة ملكة جمال الكون. لو فاز فيشتنر، لورثت بيري تاج ملكة جمال الولايات المتحدة الأمريكية.
في نفس العام، كانت بيري أول امرأة أمريكية من أصل أفريقي تمثل الولايات المتحدة في مسابقة ملكة جمال العالم. لقد احتلت المركز السادس.
في حين أن بيري لم تحصل على لقب ملكة جمال الولايات المتحدة الأمريكية أو ملكة جمال العالم، إلا أنها واصلت صنع التاريخ في هوليوود. في عام 1999، حصلت بيري على الدور الرئيسي في فيلم “Introducing Dorothy Dandridge”، وهو فيلم سيرة ذاتية عن أول امرأة سوداء يتم ترشيحها لجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة. حصل هذا الدور على جائزة إيمي وغولدن غلوب لبيري.
وبعد ثلاث سنوات، أصبحت بيري أول امرأة سوداء تفوز بجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة. وحصلت على الكأس عن دورها في فيلم Monster’s Ball عام 2001.